"De entre las villas de las encartaciones es la que mejor conserva su origen medieval"

Lanestosa recibió el título de Villa el 6 de junio de 1287, de manos del Señor de Bizkaia, D. Diego López Díaz de Haro, un privilegio que respondía al interés de reglamentar las vías naturales de penetración desde Castilla al mar, a través del puerto de Los Tornos. Cuando López de Haro funda esta villa, pretende consolidar una población estable a la vera de un camino transitado desde muy antiguo y ajeno propiamente al Señorío: el que une las montañas de Burgos con el Cantábrico.

Su población, se dedica en su mayoría a la agricultura y servicios, dejando a la industria y a la construcción como actividades meramente testimoniales.

Las estrechas callejuelas del entramado urbano están diseñadas en viales rectos y en su mayor parte empedrados, y en ellas conviven todavía los regios palacios de los siglos XVII y XVIII con las casa de carácter popular en las que destacan los vistosos balcones corridos al estilo cántabro repletos de flores.

Importante es en la historia de esta villa, la Ruta de Carlos V que comenzó cuando el Emperador, el 26 de septiembre de 1556, llegaba a la Villa de Laredo. Después de un reinado de 40 largos años, Carlos V se dirigía hacia el último viaje de su azarosa vida, el cual le condujo a su retiro en el monasterio de Yuste, donde murió el 21 de septiembre de 1558. Este último viaje del emperador, remonta la cuenca del Asón siguiendo el camino que unía la villa de Laredo con la ciudad de Burgos a través del Puerto de los Tornos y supone la 1ª etapa del itinerario que condujo su retiro.

Aún es posible recorrer el itinerario del 5º Centenario del nacimiento del Monarca que tiene uno de los puntos importantes en Lanestosa, Villa en la cual pasó la noche este noble caballero, según cuenta la historia en la Casa Colina situada en la Vía Real.